Acetonitril
Acetonitril is een organische verbinding met structuurformule CH3CN. Het werd voor het eerst gemaakt in 1847 door de Franse chemicus Jean-Baptiste Dumas. Het is het meeste eenvoudige nitril (een organisch cyanide). Bij kamertemperatuur is acetonitril een kleurloze vloeistof die licht ontvlambaar is. Synoniemen voor acetonitril zijn: cyanomethaan, ethyl nitril, ethaan nitril, methaan carbonitril, het wordt vaak afgekort als MeCN (methyl cyanide). In het dagelijks leven kom je heel veel producten tegen waarin acetonitril is verwerkt. Van kledingstukken (acrylvezel) tot parfums, van lithium accu’s tot nitrilrubber handschoenen.
Synthese
Acetonitril is het voornaamste bijproduct dat gevormd wordt bij de productie van acrylonitril door ammoxidatie van propaan of propyleen. Omdat de wereldwijde vraag naar acrylonitril veel groter is dan die naar acetonitril, wordt het meeste van deze stof direct verbrand om weer energie te leveren voor het productieproces. Acetonitril kan ook via andere methoden worden verkregen, maar deze zijn commercieel gezien niet interessant. In 2017 bedroeg de vraag naar acetonitril wereldwijd circa 110 kiloton. Deze vraag neemt toe met ongeveer 5% per jaar, de stijging is grotendeels toe te schrijven aan de farmaceutische industrie.
Het gebruik van acetonitril in farmaceutische producten is de afgelopen jaren snel gegroeid, gestimuleerd door een verbeterde levensstandaard in geïndustrialiseerde landen.
Veiligheid
Laboratorium
In het laboratorium is acetonitril een veelgebruikte stof. Het is een polair aprotisch oplosmiddel. Dit betekent dat de moleculen bij dissociatie geen protonen (H+) kunnen vormen. Het elektronegativiteitsverschil tussen koolstof en stikstof en de drievoudige binding tussen hen produceert een dipoolmoment dat deze stof polair maakt. Het lost een breed scala aan polaire en ionische verbindingen op, voor bijvoorbeeld verzadigde koolwaterstoffen is het niet geschikt. Het wordt meest gebruikt als mobiele fase voor HPLC en LC-MS. Het is een populaire keuze vanwege lage viscositeit en lage chemische reactiviteit. De transparantie in het UV spectrum maakt het uitermate geschikt voor HPLC in combinatie met een UV detector. Bij reverse-phase HPLC wordt het gebruikt als alternatief voor methanol.